Normalement, si tu installe le chargeur de démarrage (GRUB) dans le HDD Portable, quand le HDD n'est pas branché tu bootera normalement sur Windows
Si ce n'est pas le cas, fixmbr
Et quand tu voudras booter depuis le HDD portable il suffira de mettre l'USB avant le DD dans les paramétres de boot, et de brancher le HDD portable