Je crois pas qu'on puisse mettre une bordure sur un texte (en tout cas pas en css, j'ai jamais vraiment étudié la librairie GD donc euh ... :p ), mais tu pourrais faire un premier texte noir avec le blanc par dessus ( plus petit d'1 px ).
Pour la police ... aie sur le net on conseille toujours d'utiliser des polices standard, néanmoin apparement la fonction imageloadfont() pourrait t'aider.
PHP: imageloadfont - Manual
De ce que j'ai lu en diagonale, tu met le chemin vers ta font et ça te renverras un id pour ta fonction imagestring()
PS : a moins que cette fonction marche mieux pour tes fonts ( désolé pas trop le temps de me pencher dessus ce soir ;p )
PHP: imagettftext - Manual
PS2: c'est le manuel php en français pense a le regarder quand tu hesite sur quelquechose c'est une mine d'or, et facile d'acces.